Voor de beste ervaring schakelt u JavaScript in en gebruikt u een moderne browser!
Switch to English

Een goedkopere en schonere manier om bijvoorbeeld medicijnen tegen obesitas en alzheimer te maken is in zicht. Hoogleraar Joost Reek en Paweł Dydio van de Universiteit van Amsterdam (UvA) vonden een oplossing om een vinylbenzeen zeer selectief om te zetten naar het β-aldehyde, een verbinding die bruikbaar is in de farmaceutische en fijnchemische industrie.

De resultaten van het onderzoek zijn online als Very Import Paper gepubliceerd in Angewandte Chemie. Later dit jaar verschijnt de publicatie in print.

De nieuwe reactie is een bijzondere vorm van hydroformylering, waarmee koolstofmonoxide en waterstof aan een dubbele koolstof-koolstofbinding vastgemaakt kunnen worden. Een rhodiumion treedt in deze reactie op als katalysator: alle moleculen binden aan het rhodiumion, reageren daar, en laten weer los als de reactie heeft plaatsgevonden. Er zijn twee mogelijke producten: afhankelijk van aan welke kant van de dubbele binding de CO komt te zitten, ontstaat het α- dan wel het β-aldehyde.

In sommige gevallen heeft de reactie een duidelijke voorkeur voor één van deze twee producten. Dat is bijvoorbeeld het geval bij vinylbenzeen: bij hydroformylering ontstaat bijna alleen het α-aldehyde. Dat is jammer, want vaak is het juist het β-aldehyde dat nodig is voor het maken van bijvoorbeeld medicijnen.

Reek en Dydio hebben voor dit probleem de oplossing gevonden: ze koppelen een speciaal ‘hulpmolecuul’ aan de katalysator dat het vinylbenzeen als het ware vasthoudt tijdens de hydroformylering. Hierdoor is maar één kant van de dubbele binding naar het rhodiumion gericht, en kan het CO-molecuul alleen aan die kant binden. En dat is precies de andere kant dan waar het aldehyde normaal zou ontstaan.

Het nieuw ontwikkelde katalytische proces is zeer interessant voor industriële toepassingen: het werkt tussen 25-120 graden en is bovendien zeer actief, waardoor je maar weinig katalysator hoeft toe te voegen. Doordat er geen α-aldehyde ontstaat, geeft de reactie ook veel minder afval dan voorheen en is het isoleren van het product eenvoudig. De vondst blijkt ook bruikbaar voor diverse andere moleculen, waardoor in de toekomst wellicht verschillende medicijnen op een schone en goedkopere manier gemaakt kunnen worden.

Publicatiegegevens

Paweł Dydio en Joost N. H. Reek. Supramolecular Control of Selectivity in Hydroformylation of Vinyl Arenes: Easy Access to Valuable b-Aldehyde Intermediates. Angewandte Chemie International Edition (2013, 52).